Hidrilisis Nitril

Nitrile Hidrolisis dalam Kondisi Asam 1a. Kelompok siano memiliki atom nitrogen sebagian negatif karena elektronegativitas lebih tinggi dari atom nitrogen. Resonansi dipol dari kelompok siano juga berkontribusi dengan karakter negatif dari atom karbon.  b. Ion hidronium adalah asam yang cukup kuat untuk bereaksi dengan ikatan p dari kelompok siano ... bukan non-ikatan elektron pasangan pada atom nitrogen, yang merupakan hibridisasi sp. Ini menghasilkan kation resonansi stabil.  2.a. Ini adalah salah satu bentuk resonansi kation ini dan, dalam bentuk ini, karbon memiliki muatan positif dan merupakan asam Lewis kuat. b. Air merupakan nukleofil cukup baik untuk menyerang asam kuat Lewis seperti karbokation. 3. N-hidrogen imina adalah basis tidak stabil dan mudah akan bereaksi dengan gugus hidroksil terprotonasi (yang merupakan asam kuat) untuk membentuk karbokation resonansi stabil.  4. Air lagi akan menyerang atom karbon positif, yang merupakan asam Lewis kuat. 5. Produk ini adalah kombinasi dari basis (kelompok amino) dan asam kuat (kelompok alkohol terprotonasi) dan siap akan menjalani reaksi asam basa ... ditampilkan sebagai reaksi intramolekuler sini ... itu juga bisa menjadi reaksi antarmolekul. 6. Reaksi ini menghasilkan amina terprotonasi yang dapat bertindak seperti kelompok pergi. Pasangan elektron dari gugus hidroksil dapat membentuk ikatan oksigen-karbon ganda dan memecahkan ikatan karbon-nitrogen. Ini akan menghasilkan kation resonansi stabil. 7. Langkah reaksi adalah reaksi asam basa yang cepat dari amonia dengan asam karboksilat terprotonasi, yang merupakan asam kuat. Reaksi ini menghasilkan asam karboksilat dan ion amonium non-nukleofilik. Nitrile Hidrolisis dalam Kondisi basa 1a Kelompok siano memiliki atom karbon elektropositif karena elektronegativitas lebih tinggi dari atom nitrogen. Resonansi dipol dari kelompok siano juga berkontribusi dengan karakter elektropositif dari atom karbon. 1b. Anion hidroksida adalah basis yang cukup kuat untuk bereaksi dengan atom karbon elektropositif dari kelompok siano. Sebuah panah berduri ganda harus ditarik dari pasangan hidroksi kelompok elektron pada atom karbon dan panah berduri kedua ganda harus ditarik menunjukkan elektron p pindah ke atom nitrogen.  2a Anion imina adalah basa kuat dan mudah akan menarik atom hidrogen dari molekul air dalam larutan.  3 Produk imina akan menjalani tautomerization untuk membentuk suatu amida. Hal ini disukai oleh energi ikatan reaktan terhadap produk. 4 Para karbonil amida adalah elektropositif dan akan diserang oleh anion hidroksida. Gunakan panah berduri ganda untuk menunjukkan pergerakan pasangan elektron dari anion hidroksida pada atom karbon karbonil. Tampilkan lain panah berduri ganda untuk menunjukkan pergerakan elektron p pada atom oksigen. 5 Produk dari reaksi ini dapat mereformasi karbonil dan menghilangkan baik anion hidroksida atau anion amida. Jika ion hidroksida adalah kelompok pergi, amida yang direformasi. Anion amida adalah basis yang lebih kuat dan merupakan kelompok meninggalkan sangat miskin membuat keseimbangan ini tidak menguntungkan. Sejumlah kecil bisa meninggalkan dan ini mengarah ke langkah berikutnya dari mekanisme tersebut. 6 Langkah mekanisme drive reaksi. Reaksi asam-basa antara asam karboksilat dan amida anion sangat menguntungkan dan cepat, yang membantu mendorong keseimbangan sebelumnya sampai selesai. 7 Reaksi ini menghasilkan anion karboksilat dan amonia. Dalam solusi dasar, amonia didorong off sebagai gas, yang juga mendorong reaksi sampai selesai. Reaksi Grignard Nitril 1a Kelompok siano memiliki atom karbon elektropositif karena elektronegativitas lebih tinggi dari atom nitrogen. Resonansi dipol dari kelompok siano juga berkontribusi dengan karakter elektropositif dari atom karbon. 1b Para carbanion metil adalah nukleofil yang sangat kuat (dasar) dan siap akan menyerang atom elektropositif. Ingat karbon yang tidak terlalu elektronegatif dan dengan demikian elektron non-ikatan pasangan tidak bertanggung erat pada inti karbon. 1c Sebuah panah berduri ganda harus diambil dari pasangan elektron dari carbanion ke atom karbon elektropositif dari kelompok siano. Hal ini akan memaksa salah satu obligasi p untuk istirahat dan lain panah berduri ganda harus ditarik menampilkan gerakan elektron. 2a Produk dari tahap pertama dari reaksi ini akan ini garam magnesium dari sebuah imina. Garam ini akan menjadi dasar yang kuat, yang siap akan bereaksi dengan asam encer membentuk imina menengah. 3a N-hidrogen imina adalah basis tidak stabil dan mudah akan bereaksi dengan ion hidronium membentuk karbokation resonansi stabil. 4a Karbokation ini akan bertindak asam Lewis dan akan bereaksi dengan molekul air. 5a Produk ini adalah kombinasi dari basis (kelompok amino) dan asam kuat (kelompok alkohol terprotonasi) dan siap akan menjalani reaksi asam basa ... ditampilkan sebagai reaksi intramolekuler sini ... itu juga bisa menjadi reaksi antarmolekul. 6a Reaksi ini menghasilkan amina terprotonasi yang dapat bertindak seperti kelompok pergi. Pasangan elektron dari gugus hidroksil dapat membentuk ikatan oksigen-karbon ganda dan memecahkan ikatan karbon-nitrogen. Ini akan menghasilkan kation resonansi stabil. 7a Langkah reaksi adalah reaksi asam basa yang cepat dari amonia dengan keton terprotonasi, yang merupakan asam kuat.