SINTESIS NITRIL

Sintesis nitril

Nama Reaksi

Literatur terakhir

Sebuah konversi satu-pot efisien alkohol berbagai aldehida dan amina primer ke nitril yang sesuai pada hasil yang sangat baik dicapai dengan mudah dengan menggunakan trikloro ¬ isocyanuric asam (TCCA) sebagai oksidan dalam amonia encer. Juga, halida benzilik berbagai yang lancar dan langsung dikonversi ke nitril aromatik yang sesuai pada hasil yang tinggi dalam kondisi yang sama.

H. Veisi, Sintesis, 2010, 2631-2635.

Sebuah oksidasi-katalis nikel lancar dari alkohol primer dengan peroxydisulfate tetrabutilamonium dengan adanya amonium karbonat hidrogen dalam kondisi berair dasar menyediakan akses ke nitril alifatik, aromatik dan heterosiklik berbagai hasil yang sangat baik dengan kemurnian sangat tinggi.

F.-E. Chen, Y.-Y. Li, M. Xu, H.-Q. Jia, Sintesis, 2002, 1804-1806.

Poli reagen (N, n'-dikloro-N-etilbenzena-1 ,3-disulfonamide) (PCB) dan N, N, N ', n'-tetrachlorobenzene-1 ,3-disulfonamide (TCBDA) memungkinkan penyusunan N , N-dichloroamines, nitril, dan aldehida dari amina primer. Sebuah konversi oksidatif langsung dari alkohol primer menjadi nitril berhasil dilakukan dalam amonia encer.

R. Ghorbani-Vaghei, H. Veisi, Sintesis, 2009, 945-950.

R. Ghorbani-Vaghei, H. Veisi, Sintesis, 2009, 945-950.

Berbagai alkohol primer, dan amina primer, sekunder, dan tersier yang efisien diubah menjadi nitril yang sesuai pada hasil yang baik oleh oksidasi dengan 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (dih) dalam amonia encer pada suhu 60 ° C.

S. Iida, H. Togo, Synlett, 2007, 407-410.

Sebuah tandem TBAB-katalis substitusi dan penyusunan kembali baru berikutnya oksidatif memungkinkan sintesis nitril aril atau alkenil dari dari halida benzil dan alil. Ruang lingkup reaksi yang luas dan kondisi ringan dapat membuat metode ini digunakan dalam sintesis organik.

W. Zhou, J. Xu, L. Zhang, N. Jiao, Org. Lett, 2010., 12, 2888-2891.

S. Iida, H. Togo, Synlett, 2007, 407-410.

Metode yang efisien dan sangat selektif untuk konversi oksidatif amina primer ke nitril terkait menggunakan asam trichloroisocyanuric di hadapan TEMPO katalitik menyediakan entri baru untuk sintesis nitril alifatik, aromatik dan heterosiklik berbagai hasil yang sangat baik.

F.-E. Chen, Y.-Y. Kuang, H.-F. Dai, L. Lu, M. Huo, Sintesis, 2003, 2629-2631.

Rutenium didukung pada tindakan alumina sebagai katalis heterogen efisien untuk oksidasi non-aktif serta amina diaktifkan untuk nitril yang sesuai atau imina dengan 1 atm dioksigen atau udara.

K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. Int. Ed, 2003., 42, 1480-1483.

Dengan keberadaan katalis ruthenium didukung hidroksida mudah dipersiapkan, Ru (OH) x/Al2O3, azida utama termasuk berbagai benzilik, alilik, dan yang alifatik dapat diubah menjadi nitril sesuai pada hasil yang baik. Para Ru (OH) x/Al2O3 katalis lebih lanjut bisa digunakan untuk sintesis amida air dari azida utama benzilik atau alifatik.

J. Dia, K. Yamaguchi, N. Mizuno, J. Org. Kimia, 2011., 76, 4552-4553.

Sebuah konversi langsung dari berbagai alkil halida benzilik dan alkil halida primer menjadi nitril yang sesuai adalah efisien dan hanya dilakukan dalam amonia cair di hadapan molekul yodium sebagai oksidan.

S. Iida, H. Togo, Synlett, 2008, 1639-1642.

S. Iida, H. Togo, Synlett, 2008, 1639-1642.

Di antara contoh yang dilaporkan reaktivitas baru dari yodium reagen hypervalent DMP (DESS-Martin periodinane) adalah oksidasi satu langkah amida sekunder untuk imida dan N-asil karbamat vinylogous atau urea dan oksidasi langsung amina primer benzilik dan terkait dengan sesuai nitril.

K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, Angew. Chem. Int. Ed, 2005, 44, 5992-5997..

Sebuah protokol yang nyaman untuk dehidrasi katalitik dari amida aromatik dan alifatik menggunakan silane dengan adanya sejumlah katalitik dari fluorida memungkinkan sintesis dari berbagai alifatik dan aromatik nitril dengan selektivitas tinggi dalam kondisi ringan.

Zhou S., K. Junge, D. Addis, S. Das, M. Beller, Org. Lett, 2009., 11, 2461-2464.

Anhidrida Propylphosphonic (T3P) adalah reagen yang efisien untuk transformasi aromatik, heteroaromatic, dan aldehida alifatik untuk nitril yang sesuai pada hasil yang sangat baik. Prosedur ini menawarkan akses mudah dan satu-pot untuk nitril dan menyoroti utilitas sintetis T3P sebagai reagen serbaguna dalam kimia organik.

JK Agustinus, RN Atta, BK Ramappa, C. Boodappa, Synlett, 2009, 3378-3382.

 
Sebuah dichlorophosphate / etil DBU dimediasi dehidrasi intermediet aldoxime dari aldehida memungkinkan konversi satu pot baru dan efisien dari aldehida berbagai ke nitril yang sesuai di bawah kondisi reaksi ringan.

J.-L. Zhu, F.-Y. Lee, J.-D. Wu, C.-W. Kuo, K.-S. Syiah, Synlett, 2007, 1317-1319.

 

Grafit mempromosikan konversi dari aldehida ke nitril di hasil yang tinggi.

H. Shargi, MH Sarvari, Sintesis, 2003, 243-246.

H. Shargi, MH Sarvari, Sintesis, 2003, 243-246.

Ketoximes yang berbeda, yang dibuat dari keton yang sesuai, menjalani penataan ulang Beckmann pada suhu kamar dalam hasil yang sangat baik pada pengobatan dengan 2,4,6-trikloro [1,3,5] triazina dalam N, N-dimetilformamida. Nitril diperoleh dari aldoximes menggunakan prosedur yang sama.

L. De Luca, G. Giacomelli, A. Porcheddu, J. Org. Kimia, 2002., 67, 6272-6274

Teradsorpsi [RuCl2 (p-simena)] 2 pada karbon aktif merupakan katalis, efisien lingkungan yang menarik dan sangat selektif untuk digunakan dalam oksidasi aerobik, oksidasi dan hidrolitik dehydrations. Katalis heterogen itu pulih secara kuantitatif dengan filtrasi sederhana dan dapat digunakan kembali dengan kehilangan minimal aktivitas.

E. Choi, C. Lee, Y. Na, S. Chang, Org. Lett, 2002., 4, 2369-2371.

Sebuah katalis besi murah homogen memungkinkan pendekatan langsung ke nitril alkenil dari allylarenes atau alkena. Tiga CH perpecahan ikatan terjadi di bawah kondisi ringan selama proses ini, yang melibatkan pembelahan C alil (sp3)-H obligasi sebagai langkah tingkat-menentukan.

C. Qin, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc, 2010., 132, 15893-15895.

 
Sebuah pereaksi iodium hypervalent, (diacetoxyiodo) benzena, dan sejumlah katalis natrium azida dalam asetonitril mengaktifkan dekarboksilasi oksidatif 2-aril asam karboksilat yang sesuai ke dalam aldehid, keton, dan nitril dalam hasil yang baik pada suhu kamar. Keuntungan dari protokol ini adalah waktu reaksi yang singkat dan kondisi reaksi ringan.

VN Telvekar, KA Sasane, Synlett, 2010, 2778-2779.

Ketoximes Berbagai menjalani penataan ulang Beckmann bila dipanaskan dengan 0,5 molar equiv. kloral (hidrat) dengan tidak adanya pelarut dan asam. Hasil panen dari amida yang sesuai adalah yang sangat baik setelah bekerja sederhana-up. Aldoximes Aromatik adalah dehidrasi dengan nitril yang sesuai pada hasil yang sangat baik dalam kondisi serupa.

S. Chandrasekhar, K. Gopalaiah, tetrahedron Lett, 2003., 44, 755-756.

 
Sebuah novel dan transformasi lancar N, N-disubstitusi glycylamides ke cyanamides terkait menggunakan reagen iodin pentavalent dan bromida tetraetilamonium menawarkan keuntungan seperti penggunaan reagen tidak beracun, waktu reaksi yang lebih pendek dan hasil yang baik.

KH Chaudhari, US Mahajan, DS Bhalerao, KG Akamanchi, Synlett, 2007, 2815-2818.

 

Sebuah metode, nyaman ramah lingkungan untuk sintesis aldoximes optik aktif dan nitril mulai dari nitroalkanes kiral dikembangkan.

C. Czekelius, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed, 2005, 44, 612-615..